Symi is één van de schilderachtigste eilanden uit de Dodekanesos, heeft een oppervlakte van 58 km2 met een kustlijn van 85 km en heeft ongeveer 2.500 inwoners.
De kusten van het eiland dat ongeveer 30 km ten noordwesten van Rhodos ligt bestaan uit steil vanuit het water oprijzende rotsen en heeft daardoor enkele schitterende baaien en fjorden. De hoofdstad van het eiland heet Ano Symi maar wordt door de plaatselijke bevolking ook wel Chorio genoemd.
De stad ligt tegen de heuvels en de helling van de berg Vigla, de klokkentoren en de daken van de neo-classicistische huizen aan de kade vormen het decor, daarvoor liggen de bontbeschilderde boten en kaïks en overal ziet men sponzen hangen. In het begin van de 20ste eeuw had Symi 30.000 inwoners en was het de hoofdstad van de eilandengroep Dodekanesos, het was tevens het grootste centrum voor sponzenvisserij ter wereld.
Er ontvouwt zich een spectaculair uitzicht wanneer men de stad vanuit zee nadert, het is een pittoresk plaatsje met vele neoklassieke architectuur, veel driehoekige gevels die in vele kleuren zijn geverfd, een indrukwekkend aanzicht omdat de stad als een theater tegen de bergen is gebouwd.
De onderstad werd voor het grootste deel in de 19de eeuw gebouwd. Achter de oude brug ligt de oude werf 'Tarsanas', waar men vroeger de snelle schepen maakten die naar Venetië of de Zwarte Zee voeren. De stenen klokkentoren van Ai-Yannis trekt de aandacht, het is een typerend voorbeeld van de architectuur van de Dodekanesos. De herenhuizen dragen meestal de naam van de eigenaars, de enige apotheek, 'Spetsaria', is één van de mooiste gebouwen op Symi.
Vanuit Kato Poli, de benedenstad, kan men via een trap met 500 treden omhoog klimmen naar het oudste dorp van het eiland waar men bij de Megali Panagia kerk een schitterend uitzicht heeft over de haven en de benedenstad.
Het wordt beheerst door het Kastro, de burcht waarin iedere steen een getuigenis is van het verleden: de Romeinse en Byzantijnse periode, de tijd van de kruisridders en de Turkse heerschappij. Na de piratenovervallen te hebben doorstaan beproefden de eilandbewoners hun geluk meer en meer in de zeevaart en de handel. De bloeitijd van rond 1700 ziet men aan de herenhuizen maar ook aan de meer bescheiden huizen in de nauwe geplaveide straatjes.
Met hulp van de bevolking werden 110 kerken, kloosters en kapellen gebouwd, ze zijn allen versierd met wandschilderingen, vergulde of veelkleurige ikonostases en met mozaïek ingelegde vloeren. In de baai van Nimporeio ziet men de ruïne van een vroegchristelijke basiliek met een prachtige mozaïek-vloer waarop vogels, dieren en een soldaat die een kameel leidt staan afgebeeld. Iets meer naar het zuiden liggen 12 onderaardse gewelven, 'de twaalf holen' zoals ze in de volksmond genoemd worden. Volgens de legende stichtte keizer Theodosius II (408-450) hier een school voor ikonenschilders en beeldhouwers.
Om het klooster Roukouniotis te bereiken moet men een uur wandelen. Een grote cipres staat bij de ingang van een vierhoekig, goed verdedigbaar bouwwerk dat alle kenmerken heeft van een Byzantijnse burcht. De onderkerk is gebouwd op de fundamenten van een antieke tempel. De wandschilderingen stammen waarschijnlijk uit de 16de eeuw, Kretenzische schilders werkten toen in de onderkerk en inheemse schilders in de bovenkerk. Een ander hoogtepunt van het eiland ligt in het zuiden van Symi. Aan een naar het noorden openliggende baai ligt de mooiste haven, Panormos. Komt men per schip aan dan hoort men eerst de ganzen en misschien ook de klokken van het, aan de aartsengel Michael gewijde, klooster Panormitis. De Byzantijnse en de na-Byzantijnse periodes hebben hun stempel op dit klooster gedrukt. De hoofdkerk heeft een puur gouden icoon en een uitgebreide verzameling kunstwerken met een fraaie kerktoren.
De legende wil dat een kleine icoon, die honderden jaren geleden onder een mastiekstruik werd gevonden, de aanleiding was voor de stichting van het klooster. Votiefgaven, die gelovigen uit de buurt in zee hadden geworpen, spoelden steeds aan in de haven van Panormos; ze zijn in grote hoeveelheden in het klooster te zien.