Aan de oostkust ligt, vlak bij Kalokerines, het belangrijkste klooster van Kythira, Myrtidiotissa. In het klooster, dat nog steeds als pelgrimsoord fungeert, wordt een belangrijke icoon bewaard.
Livadi is een levendig stadje, met een drukke winkelstraat. Vlakbij Livadi, bij Katouni, ligt de langste stenen brug van Griekenland, die stamt uit de Engelse tijd en die er uitziet alsof hij in het zuiden van Engeland thuishoort in plaats van op een Grieks eiland. Deze brug heeft 13 bogen en is 110 meter lang.
Het eiland wordt gekenmerkt door een aantal fraaie staaltjes Engelse vakmanschap zoals de Engelse School in Melapidia.
Even buiten Kalamos ligt in een prachtige vallei en kloof de Agia Sofia grot, in de ingang van deze grot ligt een klein kerkje.
In het zuiden van het eiland op een berg ligt de fotogenieke Chora met zijn witte huisjes en vreemd gevormde schoorstenen, met een oud kasteel. De uitzichten vanaf Chora zijn prachtig. De huidige hoofdstad Chora met zijn gerenoveerde Venetiaanse kasteel (dat stamt uit 1503), heeft vele kerkjes. In Chora is een middeleeuwse wijk die als beschermd stadsgezicht is bestempeld. Dit stadsgedeelte met de vele oude kerken wordt Mesa Vourgo genoemd, veel van de huisjes zijn in Cycladische stijl gemaakt, witte kubushuisjes waaruit aparte schoorstenen omhoog steken. Binnen het terrein van het kasteel zijn ook nog drie kerken: de katholieke Panagia kathedraal, de Agios Pandeleimonkerk (met zeldzame fresco's) en de oudste kerk van de drie, de Agia Triada kerk. Ook te zien is nog een gedeelte van het paleis van de hoge commissaris, wat kruitmagazijnen en twee aquaducten. Overigens ziet het kasteel er van een afstand indrukwekkender uit dan van dichtbij. Het prachtige uitzicht is dan ook de belangrijkste reden om het te gaan bezoeken. In het stadje Chora is ook een klein museum gevestigd.
Ten zuiden van Chora, aan de kust, ligt het haventje van Kapsali, Bij Kapsali zijn twee kiezelstranden in een baai die van elkaar worden gescheiden door een rots waar een kerkje en een vuurtoren op staat. Het beste zandstrand van het eiland ligt even ten zuidoosten van Kapsali in Fryiammos, aan het einde van een pad. Op de rotsen boven de stad ligt het klooster van de apostel Johannes. Deze heet de Agios Ioannis Engremnos en is te zijner eer gebouwd in 1592. In een grot is de kerk gevestigd waar de apostel Johannes verbleef voordat hij naar het eiland Patmos reisde alwaar hij zijn 'Openbaring' schreef. Vanaf deze kapel heeft men een prachtig uitzicht over Kapsali. Vlak bij Kapsali ligt het eilandje Chitra, het eiland heeft fraaie zeegrotten die men kan bezoeken met een glazenbodem boot.